Adrian Mole entrou na pré-meia-idade e agora tem "a mesma idade que Jesus tinha quando morreu" (33). Pai de Glenn, um rapaz com dificuldades gramaticais, e de William - que leva um preservativo "Estimulante de Grandalhões" para o jardim-de-infância, como a sua contribuição para a criação de um balão de ar quente. Adrian é pai solteiro, e mantém uma relação profundamente instável com a sua assistente social, Pamela Pigg. Será que ela o vai ajudar a sair do conhecido bairro Gaitskell antes de o pequeno William se juntar ao clube de fãs do Mad Frankie Frasier?
Entretanto, Adrian continua a ficar escandalizado com a irresponsabilidade dos seus pais, que andam numa roda-viva matrimonial com o casal Braithwaite - os pais da linda, mas inatingível Pandora, que continua a perseguir a sua ambição de se tornar a primeira Primeira-Ministra do Novo Partido Trabalhista -, e continua a escrever no seu diário.
As suas preocupações actuais incluem: os piolhos impossíveis de matar; a inveja que sente do seu bem-sucedido meio-irmão Brett, que lhe aparece à porta de casa; o declínio moral da série radiofónica The Archers; a sua paixão desesperada por dois terapeutas; o seu vício pelos sugos Starburst (os antigos Opal Fruits); um pequeno terramoto ocorrido em Leicester; e, talvez a mais importante de todas, o início do novo milénio.